Saviez-vous que les graines de pêche contiennent une substance toxique ? La chimie de l’amygdaline

Après un dîner en Tunisie, des anciens agents des services secrets italiens à la retraite ont été hospitalisés pour empoisonnement graines de pêche. Pour l’un des agents, l’ingestion de ces graines, présentes dans une liqueur de pêche servie en fin de repas, s’est avérée fatale. Des investigations sont actuellement en cours pour comprendre comment cela a été possible, mais au-delà de la question juridique, essayons de comprendre ce qui s’est passé d’un point de vue chimique. Les noyaux de pêches contiennent une substance, amygdalinecapable de libérer du cyanure d’hydrogène lorsqu’il entre en contact avec certaines enzymes de notre tube digestif. Voyons comment cela fonctionne et quels sont les risques impliqués.

Glucosides cyanogènes : où les trouver et à quoi servent-ils

L’amygdaline fait partie d’un groupe de substances appelées glycosides cyanogéniquesc’est-à-dire des molécules capables de libérer du cyanure d’hydrogène lorsqu’elles entrent en contact avec des enzymes de la famille des hydrolases (notamment, β-glucosidase). Pour les amateurs de romans policiers et de drames policiers, parlons du fameux cyanure à l’odeur caractéristique d’amandes amères.

Ils sont présents dans plus de 3000 espèces de plantes qui, incapables de s’échapper lorsqu’elles sont attaquées par des prédateurs, les utilisent comme mécanisme de défense des attaques bactériennes, fongiques et surtout animales. L’animal mange la pierre, se sent mal et ne tentera plus de déranger la plante. Ils sont également présents dans certains champignons et bactéries, principalement comme source et réserve d’azote lorsqu’ils ne peuvent pas l’obtenir du milieu environnant.

L’amygdaline est présente principalement dans les noyaux et les graines des plantes appartenant à la famille des Rosacéescomme les pêches, les abricots, mais aussi les pommes, les cerises et, le cas le plus célèbre, les amandes amères (qui en contiennent en réalité entre 2,5 % et 3,5 %). Après les amandes amères, le pépin de pêche, appelé armeline et situé à l’intérieur du noyau, contient le pourcentage le plus élevé d’amygdaline, entre 1,2 et 2,4 %.

Un peu de chimie

Chimiquement, l’amygdaline est composée de deux parties : une partie sucrée (2 molécules de glucose, cercle rouge sur la photo) et une partie non sucrée (cercle bleu sur la photo), appelée aglycone.

En eux-mêmes, l’amygdaline et les glycosides cyanogéniques sont inoffensifs, ils ne deviennent toxiques que lorsqu’ils sont ingéréscar dans l’estomac, ils rencontrent des β-glucosidases, qui rompent la liaison entre la partie sucre et l’aglycone. Cette réaction est appelée hydrolyse et provoque la rupture de la liaison β-glycosidique et la libération de glucose, de benzaldéhyde et cyanure d’hydrogène (HCN).

Chez l’homme, les β-glucosidases sont généralement conservées dans lysosomesorganites présents dans la cellule dans lesquels diverses enzymes sont stockées puis libérées lorsque les macromolécules doivent être dégradées. Dans l’estomac, cependant, c’est le microbiote pour produire des β-glucosidases qui décomposeront l’amygdaline.

Parfois, par exemple dans les amandes amères, la graine contient déjà un groupe de β-glucosidases (collectivement appelées émulsine), mais il les stocke dans des cellules différentes de celles dans lesquelles il stocke l’amygdaline. Le simple mastication et casser la graine met l’amygdaline en contact avec les enzymes et déclenche la réaction d’hydrolyse.

Toxicité du cyanure d’hydrogène

Dans le sang, le cyanure d’hydrogène se dissocie, libérant des ions cyanure (CN-), capable de former des complexes stables avec des métalloprotéines (protéines qui utilisent un métal comme « assistant »), fondamentales pour la vie. L’une des métalloprotéines les plus connues esthémoglobinequi incorpore un atome de fer, mais la cible de l’ion cyanure est située dans les mitochondries.

Au niveau du complexe IV de la chaîne de transport d’électrons, le cyanure se lie aux ions ferriques de l’enzyme cytochrome oxydase a3 et empêche l’utilisation de l’oxygène dans la dernière étape de la respiration cellulaire, fondamentale pour la production d’ATP.

En termes simples, l’ion cyanure étouffe littéralement la cellule, l’empêchant d’utiliser l’oxygène et provoquant le mort cellulaire due à l’hypoxie (manque d’oxygène).

Symptômes d’intoxication au cyanure et doses toxiques

Les premiers symptômes d’une intoxication au cyanure sont à la fois neurologiques (nausées, nervosité, mal de têteconfusion) et des affections cardiaques et respiratoires avec tachycardie et tachypnée, entraînant une chute de la tension artérielle et des apnées, aux conséquences parfois mortelles.

Il est curieux de constater que les victimes d’une intoxication au cyanure n’ont pas la peau cyanosée et grisâtre typique d’une suffocation par manque d’oxygène, mais le teint peut paraître normal voire plus rouge. Cela se produit parce que l’hypoxie cellulaire provoquée par le cyanure entraîne une accumulation d’oxygène dans le sang.

L’EFSA estime que la dose mortelle de cyanure d’hydrogène se situe entre 0,5 et 3 mg/kg de poids corporel. Par conséquent, sur la base de la teneur moyenne en amandes (graines de pêche et d’abricot), les effets toxiques se produisent en cas de consommation de plus de 3 graines (environ 350 mg) pour un adulte et de plus d’une demi-graine (environ 60 mg) pour un enfant.